Местността се свързва с още една епична битка от времето на Втората Българска Държава. Тук през 1205 година войската на цар Калоян разбива армията на рицарите кръстоносци и пленява император Балдуин.
След като цар Калоян побеждава кръстоносците край Одрин (1205 г.), в ръцете му попада почти цяла Тракия. През Средновековието било особено престижно за всяка християнска столица в нея да се съхраняват мощите на светци. Вярвало се, че по този начин държавата става по-силна и главният й град ще бъде защитаван по време на вражески обсади.
Именно поради това цар Калоян заповядал мощите на изключително популярния в онези времена Свети Михаил Воин да бъдат пренесени от новозавзетата крепост Потука (учените все още не са единодушни за местоположението й, но се предполага, че се е намирала някъде в Подбалканската котловина) в столицата Търново.
По време на пътуването тържествена процесия замръкнала в покрайнините на днешно Дряново и съгласно обичаите на своето време цар Калоян заповядал на мястото, на което пренощували мощите на Свети Михаил Воин, да се издигнат манастир, който да бъде наречен "Св. Архангел Михаил".
Построената на Дряновска река обител бързо се превърнала в средище на културен и духовен живот. След падането на Второто българско царство под османска власт обаче Дряновския манастир бил опожарен, сринат със земята и съществуването му е прекъснато за векове. Възстановен е едва през 1845 година, но веднага си създава слава на просветен и революционен център. Тук намират убежище множество дейци на освободителното движение, сред които изпъкват имената на Васил Левски и Матей Преображенски (Миткалото).
Дряновският манастир се превърнал в един от най-важните центрове на Първи търновски революционен окръг по време на подготовката на Априлското въстание. Тук бил създаден склад за оръжие и провизии. След обявяването на бунта, на 29 април 1876 година, в светата обител се установила четата на поп Харитон, която водила деветдневни сражения с многократно превъзхождащата я потеря, преди да бъде разбита, а повечето участници в нея - заловени или убити.
Манастирът отново бива разрушен, но родолюбиви българи веднага го възстановили частично. Строителите умишлено запазват следите от куршуми по стените на храма, за да се помни от бъдещите поколения подвига на четниците на поп Харитон. През 1897 година родолюбиви българи издигат паметник - костница, за да почетат саможертвата на загиналите.
Днес Дряновският манастир е едно от най-почитаните и посещаваните духовни средища в България. За атрактивността на района сред туристите допринася близостта на красивата пещера Бачо Киро, обитавана от първобитните хора, както и множеството екопътеки в околността. В непосредствена близост до Дряновския манастир се намира хижа "Бачо Киро", която предлага отлични условия за нощувка сред красивата природа на Предбалкана.